Estructura

Formación y rompimiento del éster

El triglicérido tiene tres enlaces éster entre el glicerol y los ácidos grasos. Su hidrólisis ácida o enzimática (lipasas) libera glicerol y ácidos grasos; la hidrólisis con una base fuerte se llama saponificación y produce glicerol y sales de ácidos grasos, que son los jabones: triglicérido + 3 NaOH → glicerol + 3 R–COONa.

Los dobles enlaces de los ácidos grasos insaturados naturales son cis, y doblan la cadena. En los ácidos grasos trans, creados en parte por la hidrogenación parcial industrial, la cadena es casi recta, se empaqueta como una saturada y su consumo se asocia a mayor riesgo cardiovascular.

Ejemplo: el ácido oleico (18:1, con el doble enlace en el carbono 9) es cis y líquido a temperatura ambiente; su isómero trans, el elaídico, funde a mayor temperatura.

Error típico

Pensar que saponificación es sinónimo de hidrólisis. Es un caso particular de hidrólisis de un éster en medio básico, en el cual el producto es la sal del ácido, no el ácido libre.