Estructura

Quiralidad y ciclación

Los monosacáridos con grupo aldehído se llaman aldosas (glucosa) y con grupo cetona, cetosas (fructosa). La glucosa tiene cuatro carbonos quirales; esto da lugar a 2⁴ = 16 estereoisómeros posibles de las aldohexosas. Los azúcares naturales pertenecen casi siempre a la serie D, definida por la posición del –OH del carbono quiral más alejado del carbonilo.

En disolución, el grupo hidroxilo del carbono 5 ataca al carbonilo del carbono 1 y forma un anillo con un hemiacetal. Ese cierre crea un carbono nuevo quiral (el anomérico) y, con ello, dos formas, alfa y beta. La glucosa en agua es casi toda β-D-glucopiranosa (cerca de dos tercios) y α-D-glucopiranosa (cerca de un tercio), con menos del 1 % de cadena abierta.

Un enlace glucosídico entre dos monosacáridos es, químicamente, un acetal formado por la reacción del hemiacetal con otro –OH.

Error típico

Confundir D y L con dextrógiro y levógiro. Una designa la configuración, la otra el sentido en que se desvía la luz polarizada, y no siempre coinciden.