Tipos de enlace carbono-carbono: estructura y modelos

Sigma y pi

Un enlace sencillo C–C es un enlace sigma (carbono sp³, 109.5°, 154 pm). Un doble enlace C=C tiene un sigma y un pi; los carbonos son sp², la geometría alrededor de cada uno es trigonal plana, con ángulos de 120°, y la longitud es de 134 pm. Un triple enlace C≡C tiene un sigma y dos pi; los carbonos son sp, la geometría es lineal a 180° y la longitud es de 120 pm.

Ejemplo: el etano, el eteno y el etino. En CH₂=CH₂ hay 5 enlaces sigma (4 C–H y 1 C–C) y 1 pi. En HC≡CH hay 3 sigma y 2 pi.

Al aumentar el orden de enlace, la distancia disminuye y la energía aumenta, pero el enlace pi es más débil y reactivo que el sigma: por eso los alquenos y alquinos dan reacciones de adición. El doble enlace además impide el giro libre, origen de la isomería cis-trans.

Error típico

Pensar que un doble enlace es dos veces más fuerte que uno sencillo. Su energía (unos 610 kJ/mol) es menos del doble de la del sencillo (350 kJ/mol), porque el enlace pi es más débil.