Enlaces del carbono con: hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, fósforo y azufre

Polaridad según el elemento

Con la electronegatividad de Pauling (C 2.55, H 2.20, S 2.58, P 2.19, N 3.04, O 3.44): C–H (0.35) es casi no polar, lo que hace insolubles en agua a los hidrocarburos; C–S (0.03) y C–P (0.36) tienen poca polaridad; C–N (0.49) y, sobre todo, C–O (0.89) son polares y dan solubilidad y reactividad.

Grupos resultantes: con oxígeno, hidroxilo (–OH), éter (C–O–C), carbonilo; con nitrógeno, aminas y amidas; con azufre, tioles (–SH) y sulfuros: la cisteína tiene un tiol, y dos de ellos pueden unirse en un puente disulfuro (–S–S–) que estabiliza proteínas como la insulina; con fósforo, los ésteres de fosfato (C–O–PO₃²⁻) del ATP, los fosfolípidos y los ácidos nucleicos.

Como el azufre está debajo del oxígeno, los tioles se parecen a los alcoholes pero son más ácidos y forman puentes de hidrógeno más débiles; el etanotiol hierve a 35 °C y el etanol a 78 °C.

Error típico

Deducir que un enlace es muy polar solo porque el heteroátomo no es carbono. Lo que importa es la diferencia de electronegatividad: C–S es casi no polar, y C–O sí lo es.