Química orgánica

La Química orgánica del temario de UAM CBS se estudia pensando en la biología: los compuestos orgánicos que importan son los que forman las biomoléculas, y los elementos que acompañan al carbono (hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, fósforo y azufre) son los mismos de los aminoácidos, los azúcares, los lípidos y los ácidos nucleicos. El temario son tres subtemas que se refuerzan: cómo nombrar, qué grupos reconocer y cómo se enlaza el carbono con cada uno de esos elementos.

Qué debes dominar

• Nomenclatura: nombrar hidrocarburos y compuestos con grupos funcionales con la norma IUPAC.
• Grupos funcionales: reconocer cada uno en una estructura y relacionarlo con su comportamiento (acidez, basicidad, polaridad).
• Enlaces del carbono: la polaridad del enlace de C con H, O, N, P y S, y los grupos que resultan, como hidroxilos, aminas, fosfatos y tioles.

Hay un criterio útil para pasar de uno a otro: la polaridad. El enlace C–H es prácticamente no polar; C–N y C–O son polares y dan reactividad y solubilidad en agua; C–S es casi no polar, pero el azufre tiene otras propiedades; y el fósforo aparece casi siempre como fosfato, con carga negativa, el grupo clave en el almacenamiento de energía y en el ADN.

Cómo practicarlo

Son frecuentes los reactivos que muestran una estructura de interés biológico (un aminoácido, un azúcar, un fosfolípido) y piden identificar los grupos funcionales presentes o el nombre de un compuesto sencillo. También se pregunta cuál de dos compuestos es más soluble en agua o tiene mayor punto de ebullición, según sus grupos.

Errores comunes

• Confundir amina con amida: la amida tiene un grupo carbonilo adyacente al nitrógeno.
• Pensar que el enlace C–S es muy polar; las electronegatividades de C (2.55) y S (2.58) son casi iguales.
• Olvidar que el fosfato suele estar ionizado y con carga negativa a pH fisiológico.
• Elegir mal la cadena principal al nombrar: debe contener el grupo funcional de mayor prioridad.