Grupos funcionales

Cada grupo, una conducta química

El hidroxilo (–OH) aporta polaridad y capacidad de formar puentes de hidrógeno: los azúcares y alcoholes de cadena corta son solubles en agua. El carbonilo (C=O) está en aldehídos y cetonas, y la glucosa abierta es un aldehído, y la fructosa, una cetona. El carboxilo (–COOH) es ácido débil y en el cuerpo suele estar ionizado como –COO⁻. El amino (–NH₂) es básico y a pH fisiológico está como –NH₃⁺. El éster (–COO–) forma los triglicéridos y la amida (–CONH–) el enlace peptídico.

Comparación: el etanol (46 u) hierve a 78 °C y el éter dimetílico (46 u), un isómero sin –OH, a −24 °C; la diferencia son los puentes de hidrógeno del primero. Entre un ácido y un alcohol de masa parecida, el ácido hierve a más temperatura, por formar dímeros con dos puentes.

La basicidad de las aminas y la acidez de los carboxilos explican por qué los aminoácidos son anfóteros.

Error típico

Dar basicidad a las amidas igual que a las aminas. En la amida el par del nitrógeno se deslocaliza hacia el carbonilo, por lo que casi no es básica.