Estructura y nomenclatura de compuestos orgánicos

El carbono forma cuatro enlaces y puede unirse consigo mismo en cadenas, anillos y ramificaciones; por eso existen millones de compuestos orgánicos. El examen no pide memorizarlos, sino leer una estructura, reconocer su grupo funcional y aplicar las reglas de nombre de la IUPAC.

Qué debes dominar

• Hibridación del carbono: sp³ (enlaces sencillos, geometría tetraédrica), sp² (dobles) y sp (triples).
• Hidrocarburos: alcanos (C_nH_2n+2), alquenos (C_nH_2n), alquinos (C_nH_2n−2), cíclicos y aromáticos como el benceno. El etano es C₂H₆, con masa molar de unos 30 g/mol.
• Prefijos de cadena: met-, et-, prop-, but-, pent-, hex-, hept-, oct-, non-, dec-.
• Grupos funcionales: alcohol (–OH), éter, aldehído (–CHO), cetona (C=O), ácido carboxílico (–COOH), éster, amina y amida.
• Reglas IUPAC: elegir la cadena principal más larga, numerar desde el extremo más cercano al grupo funcional o a la ramificación, y nombrar los sustituyentes en orden alfabético.
• Isomería: compuestos con la misma fórmula molecular y distinta estructura.

Ejemplo: CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ tiene una cadena principal de cuatro carbonos y un metilo en el carbono 2, así que es el 2-metilbutano. Contar bien la cadena es lo que se evalúa.

Cómo practicarlo

Se muestra una fórmula condensada o semidesarrollada y se pide el nombre o el grupo funcional; también se pide la fórmula a partir del nombre o identificar isómeros entre varias opciones.

Errores comunes

• Elegir la cadena según cómo está dibujada y no la más larga.
• Confundir aldehído con cetona: el primero tiene el grupo C=O en un extremo de la cadena.
• Olvidar que los alquenos y alquinos se numeran para dar el número menor al enlace múltiple.
• Llamar compuestos aromáticos a todos los que huelen.